なぜその質問をしているのかな？

これ読みました。

質問の属性を見極めない回答は相手を苛立たせる | サイボウズ式

「YesかNoかを問う質問」と「5W1Hで問う質問」。質問にはこれらの属性に応じて回答しようという話です。が、記事の前半で出てくる例えが良くなくて、あまり賛同できません。全体的な主張には賛同できるんですが。

例え話として挙げられているのは、「これは中華丼ですか？」という質問への対応。これはYesかNoで答えるべきで、「うずらの卵が入ってないんですけど、ちょっといま缶詰が品切れで、でも食べられなくはないと思います」みたいな回答はNGと書かれています。

NGとされている回答の方も、状況によっては正解だと思います。いやむしろ、こっちが正解になるケースの方が多いのではないでしょうか。中華丼かどうか、本当に知りたい人なんてほとんどいないはずです。

質問の属性よりも、「なぜその質問をしているのかな？」を考えることが大事なのだと思います。推理した内容で回答する必要はないですが、「質問に応じた回答のみ」が必ずしも十分だというわけではありません。

なぜなら、質問をする人は、自分が思っていることをそのまま言葉にするとは限らないからです。「質問はこうで、それに応じた回答はこれ。だけど、本当に欲しい回答は別」ということはよくあります。例えば「私と仕事、どっちが大事なの？」というのは、「私が大事にされていない」ということを言っているのであり、「どっちが大事なんだろう？　私かな？　それとも仕事なのかな？」なんてことを本気で知りたがっているわけではありません。だから、whichで聞かれてるけど、どちらを答えても十分な回答にはなりません。

質問者は何を聞きたいのか。本来、それは質問者が考えるべきですが、みんながそれをできるとは限りません。なので、答える方も歩み寄るのがいいと思います。振り返ってみると、僕も似たようなことをやっていました。オムライスのLサイズを頼んで、「これはLサイズですか？」と質問していました：オムライスを食べ切れなかった話。言いたいことを直接言わない文化が、話をややこしくしているんでしょうね。