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「退職」という名の一大プロジェクトについて

「イヤなら辞めればいいじゃないか」

これはよく聞くフレーズだけど、会社を辞めるっていうのは、そんなに簡単なことじゃありません。特に、穏便に会社を辞めるのは、仕事ができない人には難しい。なぜなら、「穏便な退職」には、誰にいつ何を伝えるかを事前に整理し、交渉・説得、進捗管理、事務手続きなどをミスなく、しかも一人でやらなければいけないからです。「退職」というのは、いわば、1つのプロジェクトです。

今日は、この「退職」プロジェクトに、どう取り組んでいくかを書いていきます。「健康保険をどうするか」みたいな手続き的な話は、本やサイトでよく見るのでここでは書きません。考え方や社内政治的な話などについて書いていきます。

僕は去年の3月末に辞めたけど、去年の今頃はすでに社内向けに動き出していました。新年早々、退職の話かよ、って感じもしますが、同じく3月末退職を狙っている人はそろそろ動き出したほうがいいと思ったので書いていきます。自分の経験を参考にしてるけど、内容はあくまでも一般論。僕の知り合いがこのエントリーを見て、僕の時はこうだったのかと解釈するのは誤りですので、念のため。

また、普段このブログでは888文字の記事を書いてますが、今日は8888文字のロングバージョンです。

なぜ「穏便な退職」なのか

ただ会社を辞めるだけなら簡単です。明日から会社に行かなければ、いずれ退職になります。しかし、「穏便な退職」は難易度が上がります。

そもそも、穏便に辞める必要はあるのでしょうか。「辞めるのだから、前の会社なんてどうでもいいだろ」と思う人もいるけど、穏便にしておくにこしたことはありません。いくつか理由を挙げましょう。

まずは、前の人とのプライベートなつながりです。社会人になると、新しい知り合いができる機会は減ります。しかも、仕事の絡まない知り合いなんてほとんどできません。一緒に仕事をしてきた人たちとのつながりは貴重です。

また、前の会社とのビジネス上のつながりもあります。転職先の人たちが、前の会社のことを聞いたときに、「その会社とこういう新しいビジネスができるのではないか」みたいに考える人はよくいます。「前の会社とは辞める時にトラブルがあって連絡できません」ではよくないですね(こういうアイデアは、たいていダメなことが多いけど)。逆に、前の会社から仕事がもらえたり、顧客を紹介してくれるなんていう機会があるかもしれません。

そして、最後。せこいかもしれませんが、出戻りの可能性をなくさない、ってことです。新しい道に進んでみたけど、前の方がよかったな、前の方がマシだったな、となる可能性はあります。そのときに、前の会社に戻れる可能性が0なのかプラスなのかでは、追いつめられ感がぜんぜん違います。「もうこの会社に二度と戻ってくることはない」と今は思っていても、将来はどうかわかりません。あてにはできないけど、可能性をわざわざ0にする必要はありません。

いろいろ面倒な事前準備はいるけど、穏便に辞められるなら穏便にしておいて損はないでしょう。

退職プロジェクトの方向性

それでは、穏便に退職する方法について、やるべきことを整理していきましょう。

考えるべき根本的なこと

ゴールは「退職」ですが、動き出す前に、次の2つの質問に答えを出しておきましょう。

「なぜ辞めるのか」「辞めてどうするのか」

これは絶対にみんなから聞かれます。上司やまわりの人に、正直な答えを言う必要はありませんが、まずは自分に正直になって自分なりの答えを出しておきましょう。

会社を辞めるのは、思っている以上に、精神的に大変です。それを乗り越える覚悟を決めるためにも、この質問は考えておかなくてはいけません。以下では、それぞれの質問について、掘り下げていきます。

なぜ辞めるのか

「なぜ辞めるのか」、これは言い換えると「辞める必要があるのか?」とも言えます。これがイヤ、あれが耐えられない、というネガティブな理由もあるし、あれがしたい、これが欲しい、というポジティブな理由もあると思います。まずは、なぜ自分は辞めたいのかを、正直に考えてみます。

そして、次にこれらを考えてみます:「それらはここでは解決できないことなのか」「今できなくても、将来できるようにならないのか」。「できない」ということであれば、辞めた方がいいでしょう。「できるかもしれない」、例えば、給料アップ、残業削減、ノルマ軽減、異動、海外転勤、MBA留学、出向、休職などで、解決できるのであれば、辞める前に訴えるだけ訴えてみるというのも手です。

もし、「自分がしたいことがなかった」というのであれば、そもそも何がしたくて今の会社に入ったのか、そして、なぜこの会社ではそれができないのかを考えてみます。

言ってもどうしようもない理由でも構いません。この段階では、自分に正直な理由を出せばOKです。

辞めてどうするのか

「なぜ辞めるのか」に対する答えを出した後に考えるべきは、「辞めてどうするのか」。辞めた後にとろうとしている行動は「辞めるに至った問題」を解決するのか。これが最も重要です。

例えば、「あの上司が嫌だ」というのが理由だった場合、転職すればその上司からは逃げられますが、転職先でまた嫌な上司がいるかもしれません。「嫌な上司」しか理由がないなら、自分が異動するとか、上司が異動するように仕向けるとか、いろいろな手段が社内に残っているはずです。

まずは社内でもがいてみる、それでもダメなら退職、という流れがいいです。退職が目的になってはいけません。「問題を解決する手段が退職」となるべきです。

「辞めてどうするか」は、単なる「退職後の仕事は?」という質問ではなく、「問題解決のアクションとして適切か」まで考えなくてはいけません。これも、今の段階では自分が納得できれば問題ありません。他人から聞かれても、ここまで踏み込んだ回答をする必要はありません。

が、現実問題として、退職後の仕事については答えることになります。選択肢としては、同業種転職、同業種独立、異業種転職、辞めてから考える、の4パターンがメジャーなところだと思います。それぞれについて、問題となりそうなより細かい点を挙げていきます。

まずは、同業種転職の場合。一番問題になりそうなのは、同業他社への情報漏えい絡みです。最悪、一定期間無職になった後に就職せざるをえない可能性も出てきます。業種によって対応方法が全然違うので、できれば経験者に聞きましょう。IT関連のように同業種転職がしやすい業種もありますが、ほとんどはしにくい業種なので確認しましょう。

次に、同業種独立の場合。ここで一番問題になりそうなのは、顧客の扱いについてだと思います。顧客にアプローチしてもいいかを、企業側に確認しておく必要があります。また、企業から外注してもらうことが可能か、も確認したいところです。これらの確認は退職の話をする時かそれ以後しかできません。独立後は受注確保が命なので、きっちり確認しておく必要があります。ただ、独立した途端、顧客から相手にされなくなることは多いので、あてにし過ぎると痛い目を見ることになります。

続いて、異業種転職の場合。ここで一番問題になるのは、「なぜ異業種?」という質問への対応です。退職時にも聞かれますが、どちらかというと、転職時の面接対策ですね。単に「興味があるから」では、理由になりません。転職先の業種に関連する資格をとるなど、補強材料が必要です。また、前職と関連する仕事をしたいのかどうかも、事前に考えておきましょう。例えばIT業界から別の業界に行った場合、その会社の情報システム担当になるのが、いいのかいやなのかは、前もって決めておきましょう。でないと、不本意な転職になる可能性があります。

そして、最後に「辞めてから考える場合」。実はこのブログを書いてる僕がこのパターンです。このパターンでは、相手のキラーフレーズ「何も今辞めることはないだろう」が出てきます。確かに、「なぜ今なのか」はとても重要な論点です。働きながらではいけないのか、次が決まってから辞めても遅くないのではないか。「なぜ今か」については自分なりに正直な答えを出しておきましょう。まぁ、不満のマグマがたまって今爆発したということも、よくありますけどね。

退職プロジェクトの進め方

さて、退職プロジェクトに関する方向性が決まったところで、どうやってこのプロジェクトを進めていくかを考えていきましょう。上で考えていたことは、自分の心の中のことですが、穏便に辞めるためには、それに建前をどんどん加えていきます。建前から考えると「なんで辞めるんだっけ?」って自分でもわからなくなってくるんで、自分なりの答えを出してから挑んだ方がいいです。

誰に話すか

まずは、キーパーソンを把握します。「この人を説得したらゴール」となるのは誰でしょうか。課長、部長、人事部、役員、社長、会長、いろいろ候補はありますが、自分の場合は誰なのかを把握します。

そして、ゴールまでの最短経路を探りましょう。話をする人が多いと、何度も説明することになって、めんどくさいし時間もかかります。何度も説得されるのを振り払うのは、精神的にしんどいのです。一方、全く説得されないのも、それはそれで精神的にしんどいです。どっちにしろ、キーパーソンまでの最短経路はどこか、省略できるステップはないか考えます。

ある程度飛ばさないと、キーパーソンに行く前に、対策が取られる可能性が出てきます。かといって飛ばし過ぎると、「なんでオレを飛ばすんだ」と怒ってくる人もいます。

誰に話すかを考える上で、普段の人間観察、関係構築が重要になってきます。よく見て対策をたてましょう。

何を話すか

「ちょっと話があります」と言って呼び出して、「退職しようと思ってる」と始めるのが基本だと思います。もっとぼかすなら「将来について悩んでいる」くらいでもいいかもしれません。

まず、覚えておいていただきたいのは、「『辞める』と言ったとき、人は変わる」ということです。もう「辞める」と言う前の関係には戻れません。

「辞める」発言は、ネガティブに受け止められることが多いです。「部下の管理が不十分と判断され、オレの評価が下がってしまう」と考える人。せっかく今まで育てたのに、裏切られたと感じる人。今の仕事を放り出して逃げるとはけしからんと思う人。大抵はネガティブな反応をされます。

また、これは要注意な事項ですが、職場での態度から想像されるのとは真逆の反応が返ってくる場合があります。例えば、普段は厳しいのに「今までほんとによく頑張ってくれた、新しい船出を応援するよ」と急に優しくなる人。普段は優しいのに「生き方は人それぞれだし、いいんじゃない?」と冷たい反応の人(引き止められるのを期待した反動で、より冷たく感じる)。普段は明るいのに「オレも辞めたいんだが、背負うものがあって辞められない」と悲壮感をただよわせる人。こういう意外な反応を前に、ちょっと戸惑ってしまうこともあります。

こういったことから考えると、相手によって話す内容を変えた方がいいことがわかります。意外な反応を見せることもあるけど、事前に誰に何を言うか考えておきましょう。行き当たりばったりだと、何を言えばいいかとっさに思いつかなかったり、思わぬ墓穴を掘ってしまったりします。特に「なぜ辞めるか」の回答によっては、揉めます。本音に近い気持ちを伝えるかどうかは、相手によって分けた方がいいです。

「意外な反応が返ってくるかもしれないのに、どうやって準備すればいいんだ」って話ですが、基本はネガティブな反応をしたときの対応を考えておくのがいいでしょう。お礼を言ったり感謝の気持ちを伝えるのもいいです。「私の退職は、あなた・部署・会社のせいじゃないんですよ」というのが伝わるようにしましょう。アホ臭いですか? いえいえ、営業トークは必要ですよ。

その人に問題があったとしても、それを突きつけてはいけません。その時はすっきりしても、「穏便な退職」というゴールからかけ離れてしまいます。とにかく、穏便に辞めることを目指しましょう。相手が嫌いな上司でも、最後なんだから頑張れ。

部署や会社の批判も控えましょう。目の前にいる人にとっては、自分はすでに半分「外部の人間」扱いです。身内の批判と外部からの批判では意味が違ってきます。穏便にすませるには、組織批判は避けておきましょう。

辞める理由としては、新しい分野に挑戦したい、より厳しい環境に自分の身を置いてやっていきたい、自分の力を試したい、というようなポジティブな理由や、持病のためもっと負担の少ない仕事を探したい、親の介護のためにどうしても地元で仕事をしないといけないというやむを得ない理由がいいと思います。大きなウソにならない範囲、自分の心の中にある本当の理由に矛盾しない範囲で、回答を作っていきましょう。簡単ではありませんが、時間をかけて考えればいいです。

ちなみに、次が決まってないのに辞める場合。「なぜ今辞めるのか」の答えにかなりの説得力がないと、突破は困難です。もちろん、正直に答えるのも手ですが、こちらのキラーフレーズとしては「年齢的に今しかない」というのがあります。準備をし、新しいことに挑戦するには、今がタイムリミットだということです。しかし、なぜか25歳でも35歳でも45歳でも使える、魔法のことばです。本当の理由を言いたくない場合には、とても便利なことばなので、ぜひ。

ここでは、説得・交渉力が重要になってきます。ミスはできないし、やり直しもきかないので、商談(?)の仕方を注意深く考えていきましょう。

いつ話すか

誰に何を言うかを考えたら、次に考えるべきは「いつ話すか」です。まずは、エンドから考えます。

社内の条件で言うと、「次の人事が決まる前」です。人繰りについて、本来はこちらが考える必要はありません。しかし、もし人事が決まった後に退職話を持ち掛けた場合、「他の部署から人がもらえないのにどうするんだ」と揉める事態になります。最悪の場合、退職の時期が先延ばしになる可能性もあります。人繰りのタイミングを考えるのは、「穏便に辞める」ためには、必要な上司向け対応です。

また、転職する場合は、転職先との兼ね合いも必要です。転職が決まった場合、転職先でいつから働くかを決めます。人が足りないから転職者を探しているのが普通なので、基本的にはすぐ来てほしいと言われます。しかし、穏便な退職の準備のためには、多めの日数を確保してもらう方がいいでしょう。中途採用を行っている企業は、ある程度配慮してくれます。

さて、エンドがある程度決まってきたら、次に「どういう順番で話すか」を考えていきます。キーパーソンにたどりつくまでに、どういうスケジュールで退職話をしていくか。上司の繁忙期、会議や出張で不在となる時期を事前に調べておきましょう。

例えば、上司に相談するていで話しはじめ、最後に「もう少し考えてみる」と切り上げるとしましょう。そうすると数日たってからじゃないと「あれから考えたんですが、やはり…」という話はできません。

また、ある上司を飛ばして報告のショートカットをしようと思っても、退職話の最後に「この人にも話をしなさい」と別商談をぶちこまれることもあります。事前に考えてた最短経路の通りに行かないこともあります。

このように考えていくと、ある程度早い段階からスケジュールを組んでおかないと間に合わなくなってしまうことがわかります。計画と進捗管理が重要です。

退職プロジェクトの締め

誰に何をいつ言うかを考え、それらを遂行していく。そしてキーパーソンまで無事に説得でき、退職することが決まったとしましょう。しかし、まだ退職までは時間があり、するべきことも残っています。まだまだ終わりじゃありません。

公表時期について

退職が確定した後、退職をいつ公表するか、という問題が出てきます。

「すぐ言えばいいじゃん」という人もいますが、ここも用心した方がいいです。前にも言いましたが、「『辞める』と言ったとき、人は変わる」のです。相手が上司の場合は、「部下の退職は自分の仕事の関連事項」と認識されますが、上司以外の場合は、完全に他人事です。なので、反応も本当に様々です。

「なぜ辞めるの?」「辞めてどうするの?」は、上司に退職の話をするときにも聞かれますが、もちろん、公表してからも頻繁に聞かれます。簡易回答を用意しておきましょう。いちいちみんなに細かく説明していたら大変です。まわりは真摯に聞いてくる人もいますが、大抵は興味本位です。芸能リポーター並に聞いてくる人もいるので要注意です。

仕事にかかわる人であれば、「あいつは逃げたんだ」「辞められるのがうらやましい」という反応をする人も多いです。そして、公表してから普段の仕事がしにくくなる場合があります。情報を教えてくれないとか、仕事を依頼しても聞いてくれないとか。まぁある意味仕方がないと思うし、気持ちもわかるけれど、こういうことをされて気持ちがいい人はいません。

こういった面倒なことやイヤなことが起こりうるので、会社に来なくなる直前まで、退職することを黙っているほうがいいのではないか、と思います。そっちのほうが精神的に穏やかに過ごせます。人事や総務関連の人など、事務手続き上どうしても言わなければならない人もいますけどもね。その人たちは仕方ないです。また、次に話をする、引き継ぎ相手も仕方ないですね。

引き継ぎについて

「退職することを非公表にしたほうがいい」とは言いましたが、引き継ぎに関しては難しいです。公表した場合は堂々と引き継げますが、非公表の場合はいろいろとするべきことがあります。

まず、退職の話を進めていく間に、引き継ぎ文書を作成しておくといいでしょう。マニュアルを作ったり、顧客名簿を整理したり、各プロジェクトの進捗状況をまとめるなど、引き継ぐ相手がいなくてもできることは早めに準備しておきます。異動と退職では、「聞ける人が社内にいる・いない」という差があります。普通の引き継ぎとは違う点を意識しましょう。社内のこの人が知っている、この部署に聞けば分かる、などといったメモも残しておきましょう。まぁ、結局引き継いだ相手が困った時には、退職後でも電話はかかってくるんですけれどもね。

退職が確定した後、しばらくは非公表のままだが引き継ぎはしたいという場合。どう考えても不自然です。もし可能であれば、まわりの人には異動することを匂わせてみます。そうすると、引き継ぎをしていても、まわりの目を欺くことができます。さらに可能であれば、上司にも異動することを匂わせてもらいましょう。限界であれば、数人にだけ公表するという形もありですが、基本的にはこれは全員に公表したのとほぼ同義です。

あいさつについて

会社に来なくなる直前で、退職を公表したとします。それからは、結構バタバタです。書類手続きなど、やらなければいけないことがたくさんあるので、「やらなくても怒られないけど重要なこと」が抜け落ちたりします。その一つがあいさつです。

会社やお客さんで、お世話になった人には退職の報告をしましょう。もちろん、仕事上で関わる人に引き継ぎを兼ねた報告はすると思いますが、それとは別にメッセージを送りたいという人もいると思います。仕事では関わらないけれど、仲のよかった同期、同じ研修に参加した人たち、よく飲みにつれていってくれた人たち、困った時に協力してくれた人たち。退職後でも連絡はできるけれど、前の会社の社員として最後のあいさつをするのがいいと思います。会う、電話、メール、どれでもいいけど、リストを作って漏れの無いようにしましょう。これは本当にミスできません。

最後に

長々と書いてきましたが、本当のことを言うと、辞めなくてすむなら辞めない方がいいです。というのも、人間関係の構築、社内ルールや文化の理解などをもう一度やりなおすのは大変だからです。

なので、これから就職活動をする学生が「会社に入ってイヤだったら転職すればいいんでしょ」というノリで就活するのは、本当に危険です。会社を辞めるのはそんなに楽じゃない。一生そこで働く必要はないけれど、そのつもりで真剣に会社を選ばないと退職が大変だし、転職も大変な思いをすることになります(選びたくても選べない場合もありますけど)。

会社員が退職する場合も、なんとなく辞めるのは危険です。上で書いてきたことをもとに、考えを整理してから行動しましょう。辞めなくてもいい選択肢があるなら、一度もがいてみましょう。辞める覚悟ができたら、とことん突き進めばいいと思います。

「退職未遂」は避けた方がいい。条件を引き出すためならいいのですが、本気で辞めようとして辞められなかった場合、社内に居づらくなります。まわりからも冷たい目で見られ、人事的にも悪い評価になる可能性があります。辞める時は全力で辞めましょう。

注意すべきは、「退職」というのはセンシティブな情報であり、一度伝わるともう元に戻れないという点です。どのステップも、前の段階に戻ることはできません。事前によく考えて行動しましょう。

と偉そうに長々と書いてきましたが、上でも書いた通り、僕は次を決めずに会社を辞め、そして、今なお無職のままです。「会社を辞めてずっと無職のお前が何を言ってるんだ」と言われたら、もうこれ以上何も言えません。しかし、ただただ、みなさまの退職時の参考にしていただければ、と思います。

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